всероссийский научно-практический журнал
  • ISSN 2072-8158
  • -
  • Роспечать: 48626
  • Пресса России: 44722

Компонентный состав летучих низкомолекулярных органических веществ Nuphar lutea (Nymphaeaceae) в начале вегетационного сезона

Опубликовано в журнале «Вода: химия и экология» № 5 за 2013 год, стр. 67-80.
Рубрика: Гидробиология

 

Курашов Е.А. доктор биологических наук, доцент, заведующий лабораторией гидробиологии, ФГБУН Институт озероведения Российской академии наук, профессор кафедры экологической безопасности и устойчивого развития регионов, ФГБОУ ВПО Санкт-Петербургский государственный университет
Крылова Ю.В. кандидат географических наук, доцент кафедры экологической безопасности и устойчивого развития регионов, ФГБОУ ВПО Санкт-Петербургский государственный университет
Чернова А.М. аспирант, ФГБУН Институт биологии внутренних вод им. И.Д. Папанина Российской академии наук
Митрукова Г.Г. аспирант, ФГБУН Институт озероведения Российской академии наук

Аннотация:
Впервые проведён хромато-масс-спектрометрический анализ эфирного масла Nuphar lutea (L.) Smith, произрастающей на территории России (отдельно для плавающих листовых пластинок и их черешков). Выявлено 139 летучих низкомолекулярных органических веществ (ЛНОВ), из которых идентифицировано 122. Среди ЛНОВ кубышки жёлтой (листовые пластинки и черешки) преобладали жирные кислоты (66 % и 19 %), спирты (11 % и 50 %) и эфиры (по 10 %). Наиболее обильными компонентами были гексадекановая кислота (48,75 % и 10,44 %) и маноол (1,63 % и 44,79 %). Показано, что состав ЛНОВ плавающих листовых пластинок (92 компонента) и их черешков (103 компонента) значительно различается (только 55 общих веществ). Особое внимание уделено обсуждению ЛНОВ с выраженной биологической и экологической функцией.

Ключевые слова: Nuphar lutea, газовая хромато-масс-спектрометрия, компонентный состав, кубышка жёлтая, летучие низкомолекулярные органические вещества

Ссылка для цитирования:
Курашов Е.А., Крылова Ю.В., Чернова А.М., Митрукова Г.Г. Компонентный состав летучих низкомолекулярных органических веществ Nuphar lutea (Nymphaeaceae) в начале вегетационного сезона // Вода: химия и экология. — 2013. — № 5. — c. 67-80. — http://watchemec.ru/article/25694/

Литература:
1. Сырейщиков Д.П. Иллюстрированная флора Московской губернии / Под ред. А.Н. Петунникова. Ч. II. М.: Типо-литография И.Н. Кушнерев и К0, 1907. 444 с.
2. Федченко Б.А. Флора Европейской России. Иллюстрированный определитель дикорастущих растений Европейской России и Крыма: В 3 частях. / Б.А. Федченко, А.Ф. Флеров. СПб: Типография Министерства Путей Сообщения (Товарищества И.Н. Кушнерев и К0), 1909. Ч. 2. 710 с.
3. Флора СССР. VII / Под ред. В.Л. Комарова. М.-Л.: АН СССР. 1937. 792 с.
4. Смиренский А.А. Водные кормовые и защитные растения в охотничье-промысловых хозяйствах. Вып. II. М.: Заготиздат, 1952. 183 с.
5. Шретер А.И. Лекарственные растения Костромской области / А.И. Шретер, В.В. Шутов, А.М. Задорожный. М.: Экология, 1992. 365 с.
6. Цвелев Н.Н. Определитель сосудистых растений Северо-Западной России (Ленинградская, Псковская, Новгородская области). СПб.: СПХФА, 2000. 781 с.
7. Гаевская Н.С. Роль высших водных растений в питании животных пресных водоемов. М.: Наука, 1966. 327 с.
8. Гаммерман А.Ф. Дикорастущие лекарственные растения СССР / А.Ф. Гаммерман, И.И. Гром. М.: Медицина, 1976. 288 с.
9. Дубына Д.В. Кувшинковые Украины (видовой состав, распространение, запасы, биология, использование, охрана и обогащение). Автореф. дис. … канд. биол. наук. Киев, 1976. 26 с.
10. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. М., 1980. 340 с.
11. Дубына Д.В. Кувшинковые Украины. Киев: Наук. Думка, 1982. 232 с.
12. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. М., 1992. 477 с.
13. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 1. Семейства Magnoliaceae – Juglandaceae, Ulmaceae, Moraceae, Cannabaceae, Urticaceae / Отв. ред. А.Л. Буданцев. СПб.-М.: Тов. науч. изд. КМК, 2008. 421 с.
14. Elakovich S.D. Allelopathic potential of Nuphar lutea (L.) Sibth. & Sm. (Nymphaeaceae) / S.D. Elakovich, J.W. Wooten // J. Chem. Ecol. 1991. V. 17. № 4. Р.707-714.
15. Негробов В.В. Консорционный анализ семейства кувшинковых Nymphaeaceae Salisb. Бассейна Среднего Дона / В.В. Негробов, К.Ф. Хмелев. Воронеж: ВГТУ, 1999. 184 с.
16. Wróbel J.T. Nuphar alkaloids // The alkaloids: Chemistry and Physiology. 1977. V. 16. P. 181-248.
17. Cybulski J. Nuphar Alkaloids / J. Cybulski, J.T. Wróbel // The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. 1989. V. 35. P. 215-257.
18. Elakovich S.D. Structures and allelopathic effects of Nuphar alkaloids: Nupharolutine and 6,6′-dihydroxythiobinupharidine / S.D. Elakovich, J. Yang // J. Chem. Ecol. 1996. V. 22. №. 12. P. 2209-2219.
19. Баланда О.В. Алкалоиды кубышки желтой (Nuphar lutea (L.) Smith.) и их влияние на жизнедеятельность цианобактерий и водоростей / О.В. Баланда, В.А. Медведь, А.И. Сакевич // Гидробиол. журн. 2004. Т.40. № 4. С. 106-118.
20. Баланда О.В. Алкалоїди водяних рослин та їх вплив на функціональну активність гідро біонтів. Автореф. дис. ... канд. биол. наук. Киев, 2005. 20 с.
21. Macías F.A. Allelopathic agents from aquatic ecosystems: potential biopesticides models / F.A. Macías, J.L.G. Galindo, M.D. García-Díaz, J.C.G. Galindo // Phytochem. Rev. 2008. V. 7. P. 155–178.
22. Jacobsen D. Variability of invertebrate herbivory on the submerged macrophytes Potamogeton perfoliatus / D. Jacobsen, K. Sandjensen // Freshwater Biol. 1995. № 34. P. 357-365.
23. ГОСТ 24027.2-80. Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных и дубильных веществ, эфирного масла. М.: Изд-во стандартов, 1980. 31 с.
24. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. 815 с.
25. Рощина В.Д. Выделительная функция высших растений / В.Д. Рощина, В.В.Р ощина. М, 1989. 214 с.
26. Nakai S. Anti-cyanobacterial fatty acids released from Myriophyllum spicatum / S. Nakai, S. Yamada, M. Hosomi // Hydrobiologia. 2005. V. 543. P. 71-78.
27. Sutfeld R. Resorcinol in exudates of Nuphar lutea / R. Sutfeld, F. Petereit, A. Nahrstedt // J. Chem. Ecol. 1996. 22. P. 2221-2231.
28. Sutfeld R. Polymerization of resorcinol by a cryptophycean exoenzyme // Phytochemistry. 1998. 49. Р. 451-459.
29. Elakovich S.D. Phytochemical Inhibitors from the Nymphaeceae Nymphaea odorata and Nuphar lutea / S.D. Elakovich, S. Spence, J. Yang // Biologically Active Natural Products. Agrochemicals. CRC Press. 1999. P. 49-56.
30. Dimas C., Demetzos C., Marsellos M., Sotiriadou R., Malamas M., Kokkinopoulos D. (1998) Cytotoxic activity of labdane type diterpenes against human leukemic cell lines in vitro // Planta Med. 1998. V. 64. P. 208–211
31. Sell C. S. A fragrant introduction to terpenoid chemistry.UK., 2003. 410 р.
32. Тимофеев Н.П. Промышленные источники получения экдистероидов. // Нетрадиционные природные ресурсы, инновационные технологии и продукты. Сб. науч. тр. 2003. Ч. 1. Вып. 9. С. 64-86.
33. Курашов Е.А. Теоретические и практические аспекты изучения метаболитов макрофитов и их роли в пресноводных экосистемах / Е.А. Курашов, Ю.В. Крылова, Г.Г. Митрукова // Мат. I(VII) Междунар. конф. по водным макрофитам «Гидроботаника 2010» Ярославль: Принт Хаус, 2010. С. 176-178.
34. Курашов Е.А. Компонентный состав летучих низкомолекулярных органических веществ Ceratophyllum demersum L. во время плодоношения / Е.А. Курашов, Ю.В. Крылова, Г.Г. Митрукова // Вода: химия и экология. 2012. № 6. С. 107 - 116.
35. Байкова Е.В. Компонентный состав эфирных масел некоторых видов рода Salvia L., выращенных в условиях Новосибирска (Россия) / Е.В. Байкова, Е.А. Королюк, А.В. Ткачев // Химия растительного сырья. 2002. № 1. С. 37-42.
36. Bernotienė G. Essential oil composition variability in sage (Salvia officinalis L.) / G. Bernotienė, O. Nivinskienė, R. Butkienė, D. Mockutė // Chemija. 2007. V. 18, № 4. P. 38-43.
37. Saïdana D. Antibacterial and antifungal activities of the essential oils of two Saltcedar species from Tunisia / D. Saïdana, S. Mahjoub, O. Boussaada, J. Chriaa, M.A. Mahjoub, I. Cheraif, M. Daami, Z. Mighri, A.N. Helal // J. Am. Oil Chem. Soc. 2008. V. 85. P. 817-826.
38. Ristic N., Lazarevic J., Radulovic N., Palic R. Antimicrobial activity of the essential oils of selected Stachys species / N. Ristic, J. Lazarevic, N. Radulovic, R. Palic // Chem..Nat. Compd. 2008. V. 44. Nо 4. P. 522-525.
39. Hegazy A.K. Allelopathic effect of Nymphaea lotus L. on growth and yield of cultivated rice around Lake Manzala (Nile Delta) / A.K. Hegazy, W.M. Amer, A.A. Khedr // Hydrobiologia. 2001. V. 464. P. 133-142.
40. Qiming Х. Allelopathic activity of volatile substance from submerged macrophytes on Microcystin aeruginosa / Х. Qiming, C. Haidong, Z. Huixian, Y. Daqiang // Acta Ecologica Sinica. 2006. V. 26, № 11. P. 3549-3554.
41. Qiming X. Chemical composition of essential oils of two submerged macrophytes, Ceratophyllum demersum L. and Vallisneria spiralis L. / X. Qiming, C. Haidong, Z. Huixian, Y. Daqiang // J. Flavour Fragr. 2006. V. 21. P. 524-526.
42. Nowak R. Chemical composition of hips essential oils of some Rosa L. Species // Verlag der Zeitschrift fur Naturforschung. 2005. V. 60. №.5-6. P. 369-378.
43. Xuan T.D. Identification of phytotoxic substances from early growth of barnyard grass (Echinochloa crusgalli) root exudates / T.D. Xuan, M. Chung, T.D. Khanh, S. Tawata // J. Chem. Ecol. 2006. V. 32. P. 895-906.
44. Roy R.N. Dibutyl phthalate, the bioactive compound produced by Streptomyces albidoflavus 321.2 / R.N. Roy, S. Laskar, S.K. Sen // Microbiol. Res. 2006. V. 161, № 2. P. 121-126.
45. Курашов Е.А. Компонентный состав низкомолекулярных органических веществ мицелия грибов Trametes pubescens и Flammulina velutipes / Е.А. Курашов, Е.П. Ананьева, Ю.В. Крылова // Микология и фитопатология. 2012. Т. 46. Вып. 2. С.145-153.
46. Электронный ресурс: http://ru.wikipedia.org/wiki/Фурфурол.
47. Yamaguchi K. Volatile constituents of Castanopsis flower / K. Yamaguchi, T. Shibamoto // J. Agr. Food Chem. 1979. № 27(4). P. 847-850.
48. Habu T. Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis) / T. Habu, R.A. Flath, T.R. Mon, J.F. Morton // J. Agr. Food Chem. 1985. № 33(2). P. 249-254.
49. Wong K.C. The essential oil of the leaves of Murraya koenigii Spreng. / K.C. Wong, D.Y. Tie // J. Essent. Oil Res. 1993. № 5. P.371-374.
50. Pino J. Volatile constituents of fruits of Garcinia dulcis Kurz. from Cuba / J. Pino, R. Marbot, A. Rosado, C. Vázquez // Flavour Fragr. J. 2003. № 18. P. 271-274.
51. Bajpai V.K. Chemical composition and inhibitory parameters of essential oil and extracts of Nandina domestica Thunb. to control food-borne pathogenic and spoilage bacteria. / V. K. Bajpai, A. Rahman, S.C. Kang // Int. J. Food Microbiol. 2008. V. 125. P. 117–122.
52. Radulović N. Chemical composition and antimicrobial activity of the volatile oils of Geranium sanguineum L. and G. robertianum L. (Geraniaceae) / N. Radulović, M. Dekić, Z. Stojanović-Radić // Med. Chem. Res. 2012. № 21. P. 601–615.
53. Rajendran G. Cropguard – a botanical nematicide for the management of Meloidogyne arenaria and Rotylenchulus reniformis in groundnut. / G. Rajendran, S. Ramakrishnan, S. Subramanian // Proceed. of National Symposium on Biodiversity and Management of Nematodes in Cropping Systems for Sustainable Agriculture, Jaipur, India, 2003. P. 122-125.
54. Spaull V.W. On the use of furfural to control nematodes in sugarcane // Proceedings of the Annual Congress –South African Sugar Technologists Association. 1997. V. 71. P. 96.
55. Rodriguez-Kabana R. Control of plant parasitic nematodes with furfural – a naturally occurring fumigant / R. Rodriguez-Kabana, J.W. Kloepper, C.F. Weaver, D.G. Robertson // Nematropica. 1993. № 26. P. 63-73.
56. Bauske E.M. Management of Meloidogyne incognita on cotton by use of botanical aromatic compounds / E.M. Bauske, R. Rodriguez-Kabana, V. Estaun, J.W. Kloepper, D.G. Robertson, C.F. Weaver, P.S. King // Nematropica 1994. № 24. P. 143-150.
57. Kokalis-Burelle N. Allelochemicals as biopesticides for management of plant-parasitic nematodes / N. Kokalis-Burelle, R. Rodriguez-Kabana // Allelochemicals: Biological Control of Plant Pathogens and Diseases / Inderjit and K.G. Mukerji (eds.). Springer. 2006. P. 15-29.
58. Oka Y. Nematicidal activity of essential oil components against the root-knot nematode Meloidogyne javanica // Nematology. 2001. № 3. P. 159-164.
59. Flor H.H. Fungicidal activity of furfural // Iowa State College J. Science. 1926. № 1. P.199-227.
60. Chavarria-Carvajal J.A. Changes in populations of microorganisms associated with organic amendments and benzaldehyde to control plant parasitic nematodes / J.A. Chavarria-Carvajal, R. Rodriguez-Kabana, J.W. Kloepper, G. Morgan-Jones // Nematropica. 2001. № 31. P. 165-180.
61. Batish D.R. Chemical characterization and phytotoxicity of volatile essential oil from leaves of Anisomeles indica (Lamiaceae) / D.R. Batish, H.P. Singh, M. Kaur, R.K. Kohli, S. Singh // Biochem. Syst. Ecol. 2012. V. 41. P. 104-109.
62. Blažević I. Free and bound volatiles of Garlic Mustard (Alliaria petiolata) / I. Blažević, J. Mastelić // Croatica Chemica Acta. 2008. V. 81, № 4. P. 607-613.
63. Ferreira A.C.S. Nor-isoprenoids profile during port wine ageing—influence of some technological parameters / A.C.S. Ferreira, P.G. de Pinho // Anal. Chem. 2004. № 513. P. 169-176.
64. Forlani G. Magnaporthe oryzae cell wall hydrolysate induces ROS and fungistatic VOCs in rice cell cultures / G. Forlani, A. Occhipinti, S. Bossi, C.M. Bertea, C. Varese, M.E. Maffei // J. Plant Physiol. 2011. V. 168, № 17. P. 2041-2047.
65. Ustun O. Study of the essential oil composition of Pinus sylvestris from Turkey / O. Ustun, E. Sezik, M. Kurkcuoglu, K. H. C. Baser // Chem.Nat.Compd. 2006. V. 42, № 1. P. 26-31.
66. Javidnia K. Constituents of the essential oil of Scabiosa flavida from Iran / K. Javidnia, R. Miri, A. Javidnia // Chem. Nat. Compd. 2006. V. 42, № 5. P. 529-530.
67. Ozek G. Composition of essential oils from Salvia anatolica, a new species endemic from Turkey / G. Ozek, T. Ozek, K. H. C. Baser, E. Hamzaoglu, A. Duran // Chem. Natural Compd. 2007. V. 43, № 6. P. 667-671.
68. Kivcak B. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil of Anthemis wiedemanniana from Turkey / B. Kivcak, T. Mert, H. Saglam, T. Ozturk, M. Kurkcuoglu, K. H. C. Baser // Chem. Nat. Compd. 2007. V. 43, № 1. P. 47-51.
69. Effmert U. Volatile mediated interactions between bacteria and fungi in the soil / U. Effmert, J. Kalderás, R. Warnke, B. Piechulla // J. Chem. Ecol. 2012. V. 38, № 6. P. 665-703.
70. Conforti F. Comparative chemical composition, free radical-scavenging and cytotoxic properties of essential oils of six Stachys species from different regions of the Mediterranean Area / F. Conforti, F. Menichini, C. Formisano, D. Rigano, F. Senatore, N.A. Arnold, F. Piozzi // Food Chem. 2009. V. 116, № 4. P. 898-905.
71. Sun S.-M. Volatile compounds of the green alga, Capsosiphon fulvescens / S.-M. Sun, G.-H. Chung, T.-S. Shin // J. App. Phycology. Online First™, 27 September 2011. DOI 10.1007/s10811-011-9724-x.
72. Zou C. Bacillus megaterium strain XTBG34 promotes plant growth by producing 2-pentylfuran / C. Zou, Z. Li, D. Yu // The Journal of Microbiology. 2010. V. 48. № 4. P. 460-466.
73. Huber D.P.W. The Role of Terpene Synthases in the Direct and Indirect Defense of Conifers Against Insect Herbivory and Fungal Pathogens / D.P.W. Huber, J. Bohlmann // Multigenic and Induced Systemic Resistance in Plants. 2006. P. 296-313 (DOI: 10.1007/0-387-23266-4_13)
74. van Puyvelde L. Active principles of Tetradenia riparia. I. Antimicrobial activity of 8(14),15-sandaracopimaradiene-7 alpha,18-diol / L. van Puyvelde, S. Nyirankuliza, R. Panebianco, Y. Boily, I. Geizer, B. Sebikali, N. de Kimpe, N. Schamp // J. Ethnopharmacol. 1986. V. 17. P. 269-275.
75. Ashton F.M. Spike-rush (Eleocharis spp.): a source of allelopathic for the control of undesirable aquatic weeds / F.M. Ashton, J.M. Ditomasco, L.W.J. Anderson // J. Aquat. Plant Managem. 1984. V. 22. P. 52–56.
76. Inoue Y. Biphasic effects of geranylgeraniol, teprenone, and phytol on the growth of Staphylococcus aureus / Y. Inoue, T. Hada, A. Shiraishi, K. Hirose, H. Hamashima, S. Kobayashi // Antimicrob. Agent. Chemother. 2005. № 49. P. 1770–1774.
77. Bazin M. Synthesis of oxysterols and nitrogenous sterols with antileishmanial and trypanocidal activities / M. Bazin, P.M. Loiseau, C. Bories, Y. Letourneux, S. Rault, L. El Kihel // Eur. J. Med. Chem. 2006. № 41. P. 1109–1116.
78. Пида С.В. Алелопатичнi особливостi формувания I функцiонувания симбiотичних систем Bradyrhizobium sp. (Lupinus) – Lupinus L. // Фізіологія рослин: проблеми та перспективи розвитку: збірник наук. праць у 2-х т. / Под. ред. В.В. Моргун. Киев: Логос. 2009. Т.1. C. 404-416.
79. Кірпенко Н.І. Механізми біотичного взаємовпливу прісноводних мікроводоростей. Автореф. дис. … д-ра биол. наук. Киев., 2011. 39 с.
80. Кирпенко Н. И. Компонентный состав экзометаболитов в культурах некоторых водорослей / Н.И. Кирпенко, Е.А. Курашов, Ю.В. Крылова // Гидробиологический журнал. 2012. Т. 48. № 1. С. 65-78.